Síntesis de derivados del alcaloide dubamina vía reacción iminodiels- alder multi-componente

Por medio de la reacción imino Diels-Alder multi-componente entre diferentes anilinas, el piperonal y la N-vinilpirrolidin-2-ona, catalizada por BiCl3, se llevó a cabo la formación de las nuevas tetrahidroquinolinas (1-10), las cuales fueron transformadas en los respectivos productos quinolínicos (11-16), derivados del alcaloide dubamina. En este trabajo se discuten los procedimientos sintéticos de estos compuestos, sus datos espectroscópicos (1H RMN, 13C RMN, IR) y los resultados biológicos preliminares obtenidos a través de bioensayos frente los hongos y bacterias.

Formation of new tetrahydroquinolines (1-10) was accomplished via catalyzed multi-component imino Diels-Alder reaction (BiCl3) between different anilines, piperonal and N-vinylpirrolidin-2-one. These new tetrahydroquinolines were transformed into the respective quinolinic products (11-16), derived from the dubamine alkaloid. This paper deals with the synthetic procedures of these compounds and their spectroscopic data (1H NMR, 13C NMR, IR) as well as preliminary biological results obtained from bioscreening against fungi and bacteria.

-No disponible-

-No disponible-

-No disponible-

-No disponible-

Resumen

Inglés Formation of new tetrahydroquinolines (1-10) was accomplished via catalyzed multi-component imino Diels-Alder reaction (BiCl3) between different anilines, piperonal and N-vinylpirrolidin-2-one. These new tetrahydroquinolines were transformed into the respective quinolinic products (11-16), derived from the dubamine alkaloid. This paper deals with the synthetic procedures of these compounds and their spectroscopic data (1H NMR, 13C NMR, IR) as well as preliminary biological results obtained from bioscreening against fungi and bacteria.

Español Por medio de la reacción imino Diels-Alder multi-componente entre diferentes anilinas, el piperonal y la N-vinilpirrolidin-2-ona, catalizada por BiCl3, se llevó a cabo la formación de las nuevas tetrahidroquinolinas (1-10), las cuales fueron transformadas en los respectivos productos quinolínicos (11-16), derivados del alcaloide dubamina. En este trabajo se discuten los procedimientos sintéticos de estos compuestos, sus datos espectroscópicos (1H RMN, 13C RMN, IR) y los resultados biológicos preliminares obtenidos a través de bioensayos frente los hongos y bacterias.